По преданию первый храм в честь святого Георгия в обители был построен еще в средние века. На средневековом храме святого Георгия купола не было, хотя он имел весьма сложную для того времени конструкцию. По сравнению с многочисленными простейшими по архитектуре крымскими базиликами средневековья, монастырский храм на Фиоленте был грандиозным сооружением. И, если бы его сохранили до наших времен, наверняка стал бы одним из драгоценных шедевров крымской архитектуры, спорящих с храмами-памятниками Греции и Югославии.
В начале XIX века старый каменный храм святого Георгия Победоносца находился в плачевном состоянии, впрочем, как и все имущество обители. С увеличением числа монахов в обители стало достаточно тесно — храм уже не был способен вместить всю братию. В 1810 году при настоятеле обители митрополите Хрисанфе было решено старый храм разобрать, а на его месте построить новый, более просторный.
Материальную помощь оказали офицеры Черноморского Флота, пример которым подал святой праведный адмирал Феодор Ушаков, пожертвовавший на строительство Георгиевского храма 3 тысячи рублей. Среди благотворителей был и Великий князь Николай Павлович, будущий император Николай I.
При подготовке к строительству и расчистке скалы рабочие наткнулись на засыпанную пещеру. Она оказалась полуразрушенным древним пещерным храмом. Во время строительства братия молилась в домовой церкви святого Димитрия Солунского, находящейся в доме настоятеля.
Большое участие в строительства храма принял министр духовных дел и народного просвещения князь А.Н. Голицын. Будучи душой и телом привязан к этим священным землям, князь завещал похоронить его на территории монастыря. Завещание было исполнено. Останки князя покоились в крипте храма святого Георгия.
В 1814 году в новом храме начались богослужения, хотя строительные работы были завершены только в 1816 году.
Храм представлял собой здание с одним куполом, установленным на круглый световой барабан с широкими полукруглыми окнами. У входа посетителей встречали четыре белоснежные колонны, поддерживающие двускатную крышу с треугольным фронтоном.
Большие прямоугольные окна с чугунными рамами украшали подоконники из белого мрамора. Крыша и купол были покрыты железом и выкрашены зеленой краской.
Внутреннее убранство храма поражало красотой и богатством. Двухъярусный позолоченный иконостас был вырезан из дерева. Среди росписи храма были образа семи священномучеников Херсонесских и святителей — Николая, Спиридона и Митрофана.
Многие иконы были богато украшены стразами, рубинами и бирюзой. Нимбы Спасителя, Богоматери и святых, элементы одежды и кресты выполнены из серебра или покрыты позолотой. В алтаре в позолоченной раме находилась икона святой Марии Магдалины.
Серебряные буквы над Царскими вратами доносили до прихожан глубокие и вечные слова ирмоса Сретения Господня: «Утверждение на Тя надеющихся, утверди, Господи, Церковь, юже стяжал еси честною Твоею Кровию».
Одновременно с храмом в монастыре построили новые кельи, Георгиевский фонтан и трапезную.
В 1929 году монастырь был ликвидирован и передан курортному тресту. Вся церковная утварь была разграблена. Храм святого Георгия был разрушен и сброшен со скалы бульдозером, а на его месте сделана танцплощадка.
26 октября 2000 в день празднования Иверской иконы Божией Матери совершили освящение часовни и молебен с чином закладки Свято-Георгиевского храма.
Главная святыня монастыря — храм великомученика и Победоносца Георгия вновь восстановлен (2000-2009 гг.). Это, как минимум, третий вариант главной церкви обители.
При входе в храм, слева, находится образ великомученика Георгия — написан он по подобию чудотворной иконы, явленной в 891 году. Эта икона тоже деревянная, резная, святой Георгий стоит в полный рост, держит в руках крепкий щит и разящее копье.
Внутри храм светло-синий, символизирующий небо и Небесный Иерусалим. На стенах — образы святых воинов: великомученик Феодор Стратилат Гераклийский, святой праведный воин Феодор (Ушаков), святой Иоанн Воин, покровитель обители — великомученик Георгий Победоносец, великомученик Прокопий Кесарийский, великомученик Димитрий Солунский, Мироточивый.
По мнению некоторых исследователей, пещерный храм Георгиевского монастыря должен быть отнесен к II веку нашей эры. Писатель Федор Ливанов в своей книге о монастыре (1874) пишет, что скальная церковь устроена еще в I в. сосланным в Крым св. сщмч. Климентом Римским, а в IV в. при ней жил сщмч. Василий Херсонесский (в его «Страданиях» указана пещера «Парфенон», а в кон. XVIII-XIX вв. Фиолент отождествляли с античным мысом Парфениум, хотя последний указывают и в других местах, а пещеру св. Василия — и в самом Херсонесе).
В 1810 году при подготовке к перестройке Георгиевского храма и расчистке скалы, рабочие наткнулись на засыпанную пещеру — она оказалась полуразрушенным пещерным храмом.
В 1891 году во время подготовки к проведению празднования 1000-летия обители, в полу пещеры был обнаружен высеченный в скале винтовой ход, засыпанный камнями. Очистка хода, по словам иноков, была произведена на глубину 8 сажень (17 метров), после чего ее прекратили, и ход в полу заделали, не добравшись до конца.
В дни праздников в этом храме устроили часовню, и лишь в 1893 году по благословению настоятеля игумена Никандра храм был очищен и, благодаря пожертвованиям севастопольского потомственного почетного гражданина Алексея Андреевича Максимова, обустроен и освящен в честь Рождества Христова.
Одноярусный иконостас, в котором диаконская дверь была только одна, украсили иконы в посеребренных окладах. Над Царскими вратами, под крестом, сделали резную надпись: «Господи, спаси и помилуй нас». Углы иконостаса венчали вырезанные из дерева шестикрылые Серафимы.
В 2000 году вновь была восстановлена пришедшая в запустение после закрытия обители часовня Иверской иконы Божией Матери. На была отреставрирована по проекту архимандрита Августина (Половецкого, †1996), как памятник в честь 2000-летия Рождества Христова. В часовне покоятся останки ктитора монастыря князя А.Н. Голицина, генерала от инфантерии графа Ивана Осиповича Витте, дочери севастопольского купца Иванова и двоих неизвестных…
В 1837 году при посещении монастыря император Николай І дал разрешение на сбор средств для строительства нового храма. Проект выполнил инженер-поручик В.А. Рулев — автор проекта севастопольского Петропавловского собора. Благодаря содействию таких влиятельных лиц, как новороссийский генерал-губернатор князь Воронцов, митрополит Московский Филарет и главный командир Черноморского флота и портов Лазарев удалось собрать «всем миром» необходимую сумму.
Неоценимый вклад в дело построения храма внес и настоятель обители, митрополит Агафангел, который с целью поклонения святым местам и сбора пожертвований посетил в период с 19 мая по 11 сентября 1846 года Воронеж, Киев, Москву и Санкт-Петербург. Крестовоздвиженский храм был освящен в 1850 году. Пред верующими он предстал в форме трехнефной базилики, с тремя арками у главного входа и маленьким куполом над алтарем. Резной деревянный иконостас храма украсили иконы художника Федора Брюллова, брата знаменитого Карла Брюллова. Под храмом находилась усыпальница, где погребены княжна Оболенская и граф Василий Перовский.
В 1930 году состоялось последнее богослужения в Крестовоздвиженском храме.
14 сентября 1998 — во вновь открытой обители впервые в Крестовоздвиженском храме совершена архиерейская литургия, которую возглавил Высокопреосвященнейший архиепископ Лазарь.
Сейчас в храме периодически совершается богослужение — служатся литургии, на которых присутствуют военнослужащие, проходящие службу в части.
